Después de abandonar Cameo-Parkway, Seger y "Punch" empezaron a buscar un nuevo sello. En la primavera de 1968, Bob Seger & The Last Heard firmaron con el importante sello Capitol Records, rechazando a Motown Records, quién ofreció más dinero que Capitol. Seger sentía que Capitol era más apropiado para su estilo que Motown.6
Capitol cambió el nombre de la banda al de Bob Seger System. En la transición entre sellos, el guitarrista Carl Lagassa dejó la banda y el teclista Bob Schultz se unió. El primer sencillo de System con Capitol fue el mensaje anti belicista de la canción "2 + 2 = ?", lo que reflejó un marcado cambio en las actitudes políticas de Seger desde "The Ballad of the Yellow Beret". El sencillo fue otra vez un éxito en Detroit y número 1 en las emisoras de radio de Buffalo, Nueva York y Orlando, Florida, pero pasó inadvertido casi en todas partes, y falló en las listas nacionales de los EE.UU..10 El sencillo, aun así, llegó a las listas de ventas nacionales canadienses, alcanzando el puesto 79.
El segundo sencillo de The Bob Seger System fue "Ramblin' Gamblin' Man". Fue un éxito importante en Míchigan, y también el primer éxito nacional de Seger, llegando al número 17. El éxito de la canción llevó al lanzamiento de un álbum del mismo título en 1969. El álbum "Ramblin' Gamblin Man" alcanzó el número 62 en la lista Billboard Pop Albums Chart.Glenn Frey (más tarde en The Eagles) tuvo su primera actuación de estudio haciendo voces y tocando la guitarra en "Ramblin' Gamblin' Man".11
Seger fue incapaz de dar continuidad a este éxito. Para el álbum siguiente, el compositor/cantante Tom Neme se unió a The System, componiendo y cantando en última instancia la mayoría de los temas destacados, por los que el grupo fue muy criticado. El álbum, Noah, falló en las listas, impulsando a Seger a dejar brevemente la industria de la música y asistir a la universidad. Volvió al año siguiente y terminó el álbum final de System de 1970, Mongrel, esta vez sin Tom Neme. Bob Schultz dejó la banda también, siendo reemplazado por Dan Watson. Mongrel, con el potente sencillo "Lucifer", fue considerado como un álbum fuerte por muchos críticos y fans de Detroit, pero no pudo hacerlo bien comercialmente.
